1、抉擇之痛苦
企業做到一定規模，老板自然風光。然而，隨之而來卻是企業發展方向的抉擇，這種思考的痛苦是企業員工所不能理解的。
企業到底要不要發展壯大?如果企業需要進一步發展，是自己來做還是請職業經理人，又面臨著處理老板與職業經理人間的種種矛盾;矛盾發生時，職業經理人拍拍屁股就可以走了，但是老板卻還得撿起爛攤子，像黃宏生和陸強華事件給老板留下來的將是很大的陰影。
2、風險之痛苦
企業越大，犯錯誤的風險越大。現在，大部分中小企業的老板是依靠中國改革開放的機遇而成功的。
老板成功了，那就肯定有其成功之處。比如：有的人勤奮，有的人聰明……但他們不可避免地存在著修養的短板，包括知識修養和境界修養。很多時候，他并不知道自己的做法合不合適或正不正確。甚至觸碰了法律，最后的法律后果還得老板自己承擔。
3、親情之痛苦
在這樣的位置上，老板的付出比一般人多很多。算算老板的工作時間，早上八點鐘到辦公室，中午開會或者陪人吃飯，下午接待各種各樣的人，晚上還要應酬，比普通的三陪還要痛苦。
等到回家的時候，小孩睡了，太太也睡了，老板與太太雙方的角色就像兩種職業，一個是職業老板，一個是職業家庭主婦。由于缺少溝通，兩者間也越來越不可能產生共鳴。
除了家人，還有兄弟等。有的人做了老板以后，由于利益的紛爭，兄弟姐妹反目成仇，老板成了孤家寡人。有的是幾個好朋友一起做生意，開始很好，做到一定程度，每個人的想法就不一樣了，有的說自己還要繼續發展，急需錢投資，不能退錢，最后是胡志標式的斷臂之痛。
4、身體之痛苦
寧愿胃里喝個小洞洞，也不能讓感情上出現小縫縫。很多老板不僅工作要動腦，而且還要陪各色人等交際應酬。結果，肚子大了，頭發沒了，身體垮了。
老板的成功是犧牲了很多身體代價的。實際上，老板的時間是被秘書安排的，老板往往成了秘書的奴隸，越大的老板越是沒有時間安排自己的生活。因此像王均瑤那樣的老板絕對是累死的。
5、孤獨之痛苦
老板的交際圈很廣，但風光只在表面。與政府，永遠是官和商講不清楚小心翼翼的關系;與家人和親人，疏于溝通可能出現了裂縫;與原來的朋友，經過多年的創業，要么分離，要么剩下來的就是下屬關系。
企業發展到一定程度，公司的煩惱老板已經不可能和太太談公司的事情，也不能和朋友說，因為這是商業機密。老板只能和幾個重要的骨干討論，但是下屬和老板之間永遠是上下級的關系，隔著距離，老板也不可能把所有的話告訴下屬。有了煩惱，不能和家人說，不能和朋友說，更不能和下屬說，高處不勝寒。
有老板開玩笑，周六日找職業經理人打球的人很多，但找他們的很少，因為沒有人愿意和老板在一起。不能隨便外出，不能隨便做事情，老板的一舉一動都要考慮到企業的形象，享受不到別人所謂常態的快樂。
6、財富之痛苦
很多老板，有了錢比沒錢更痛苦。特別是中小企業的老板，考慮到財富的安全，穿的和吃的并不比以前更放得開。
有的老板，逢年過節頭皮都發麻了，因為變相的敲詐隨時都在發生。有時候老板看起來大，實際上比誰都小，黑白兩道都要去應酬，大小部門也要去“燒香”，誰讓你身價過億?甚至有小混混賭錢賭輸了，看當地哪個老板大，就直接跟他說，我在哪里輸了多少錢，你給我拿多少錢過去。這種情況在珠三角非常普遍。
7、安全之痛苦
哪個老板在經營當中一點不得罪人?因此，老板總是在擔心著自己的生命安全，甚至于在家里都安排保鏢。有的老板連洗頭吃飯等所有活動都有自己固定的地方，他無法享受常人多姿多彩的生活。
很多老板，特別是中小企業老板對子女的教育方式已經變成了一種畸形。他們不敢讓自己的小孩和別的小孩一起玩，把子女送到貴族學校，不是考慮學校良好的教育環境，而是考慮到安全系數高，子女送進去，大門一關出不來就安全了。星期六星球天很多老板還把小孩帶到身邊去上班，不是有意培養他們，而是把小孩放到什么地方都不放心。他們的出身注定了他們的命很嬌貴。
8、變態之痛苦
珠三角老板圈子里流行著一句話：老板不是人干的。中國的老板們特別是中小企業的老板越來越過不上正常的生活，包括不正常的人際關系和不正常的心態。
比如，有的老板會包養二奶。從某種意義來說，這可能是他們對自己壓抑生活的一種發泄渠道，但事實上這又是一種不正常的生活。這種東西往往是用金錢交易得來的，不是真正的感情。這樣的做法其代價對于老板來說可能非常大，輕的因此被敲詐勒索，重的是老板把這個人引進公司，成為二當家，那么將有可能給整個企業的經營管理造成很多裂縫。
比如，有的老板會賭博甚至吸毒了。這種生活從佛教解說來講，這是一種病——勞逸病。有了錢不知道做什么，吃喝嫖賭過度的享受，就是勞逸病。
比如，有的老板非常迷信。由于先天的知識結構不足，常常有老板莫名其妙的賺了錢，又莫名其妙地讓自己的企業垮了臺。正因為缺乏思考問題的眼界，老板就像古代人一樣，搞不懂自然現象的時候只有求助于迷信崇拜。
9、責任之痛苦
誰都可以死，偏偏老板不能死。不管什么老板，大大小小，總是有幾百人幾千人幾萬人等著找他要飯吃，如果他的離開導致企業的破產，那么很多人都面臨著重新選擇崗位，甚至對整個產業都可能產生影響。無形中老板對社會做出了巨大的貢獻，但是正是這些使命使得老板不得不面臨其他的痛苦：社會的仇富心態和自己的身心疲憊。
由于中國社會長期以來形成的財富文化使得這些“資本家”們在社會上承受著相當的輿論壓力;另外，每個人總有疲憊的時候，社會的責任、市場的競爭、各種人際關系都迫使老板們無法自由地退出自己的職業舞臺。當年巨人的失敗，所有的人都在罵史玉柱，他所承擔的負債壓力和社會壓力不是常人可以想像的——曾經一晚上就抽了五包煙。
10、學習之痛苦
無論企業作為學習性組織，還是老板本身需要改變學習，很多老板是又工作又學習。但是一個成功的人往往會用過去的經驗來衡量今天的經歷，以前這么做可以成功，那么現在是不是也可以這么做?然而一個渴望超越自己的人其實不得不面臨改革自己的痛苦。
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